52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic அமிலம்

(S) -ஐசோசெரின் 15a (21 கிராம், 0.20 மோல்) டெட்ராஹைட்ரோஃப்யூரானில் (100 மிலி) கரைக்கப்பட்டது, மேலும் 10 சதவீத அக்வஸ் சோடியம் ஹைட்ராக்சைடு கரைசல் (100 மிலி), டி-டெர்ட்-பியூட்டில் டைகார்பனேட் (50 மிலி, மோல்) 0.22 கலப்பு கரைப்பான். துளியாக சேர்க்கப்பட்டது. வினையானது அறை வெப்பநிலையில் 9 மணிநேரத்திற்கு மேற்கொள்ளப்பட்டது. அக்வஸ் ஃபேஸ் 4 mol/L ஹைட்ரோகுளோரிக் அமிலத்துடன் pH 2 க்கு சரி செய்யப்பட்டது, மேலும் டிக்ளோரோமீத்தேன்/மெத்தனால் (v/v = 5/1, 50 mL × 3) மூலம் பிரித்தெடுக்கப்பட்டது. ) மற்றும் நீரற்ற சோடியம் சல்பேட் மீது உலர்த்தப்படுகிறது. உறிஞ்சுவதன் மூலம் வடிகட்டி, குறைக்கப்பட்ட அழுத்தத்தின் கீழ் கவனம் செலுத்துகிறது, தலைப்பு கலவை 15b நிறமற்ற எண்ணெயாக பெறப்பட்டது (35 கிராம், மகசூல்: 85 சதவீதம்).
டையாக்ஸேனில் உள்ள S-ஐசோசெரின் (4.0 கிராம், 0.038 மோல்) கிளறிவிடும் கரைசலில்: 0° C இல் H2O (100 mL, 1:1 v/v) N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), தொடர்ந்து BoC2O சேர்க்கப்பட்டது. (11.28 mL, 0.049 mol) மற்றும் எதிர்வினையானது அறை வெப்பநிலைக்கு படிப்படியாக வெப்பமயமாதலுடன் ஒரே இரவில் அசைக்கப்பட்டது.கிளைசின் (1.0 கிராம், 0.013 மோல்) பின்னர் சேர்க்கப்பட்டது மற்றும் எதிர்வினை 20 நிமிடங்களுக்கு கிளறப்பட்டது.எதிர்வினை O0C க்கு குளிர்விக்கப்பட்டது மற்றும் aq.NaHCO3 (75 mL) சேர்க்கப்பட்டது.அக்வஸ் லேயர் எத்தில் அசிடேட் (2 x 60 மிலி) கொண்டு கழுவப்பட்டு, பின்னர் NaHSO4 உடன் pH 1 க்கு அமிலமாக்கப்பட்டது.இந்தக் கரைசல் எத்தில் அசிடேட் (3 x 70 மிலி) மூலம் பிரித்தெடுக்கப்பட்டது மற்றும் இந்த ஒருங்கிணைந்த கரிம அடுக்குகள் Na2SO4 மீது உலர்த்தப்பட்டு, வடிகட்டப்பட்டு, விரும்பிய N-Boc-3-ammo-2(S)-ஹைட்ராக்ஸி-புரோபனோயிக் அமிலத்தைக் கொடுக்க உலர்நிலைக்கு செறிவூட்டப்பட்டது. (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 சதவிகிதம் மகசூல்): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic acid ;டையாக்ஸேனில் உள்ள S-ஐசோசெரின் (4.0 கிராம், 0.038 மோல்) கிளறிக் கரைசலில்: 0° C இல் H2O (100 mL, 1:1 v/v) N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), தொடர்ந்து BoC2O சேர்க்கப்பட்டது. (11.28 mL, 0.049 mol) மற்றும் எதிர்வினையானது அறை வெப்பநிலைக்கு படிப்படியாக வெப்பமயமாதலுடன் ஒரே இரவில் அசைக்கப்பட்டது.கிளைசின் (1.0 கிராம், 0.013 மோல்) பின்னர் சேர்க்கப்பட்டது மற்றும் எதிர்வினை 20 நிமிடங்களுக்கு கிளறப்பட்டது.வினையானது 0°Cக்கு குளிரூட்டப்பட்டு aq ஆக இருந்தது.NaHCO3 (75 mL) சேர்க்கப்பட்டது.அக்வஸ் லேயர் எத்தில் அசிடேட் (2 x 60 மிலி) கொண்டு கழுவப்பட்டு, பின்னர் NaHSO4 உடன் pH 1 க்கு அமிலமாக்கப்பட்டது.இந்தக் கரைசல் பின்னர் எத்தில் அசிடேட் (3 x 70 மிலி) மூலம் பிரித்தெடுக்கப்பட்டது மற்றும் இந்த ஒருங்கிணைந்த கரிம அடுக்குகள் Na2SO4 மீது உலர்த்தப்பட்டு, வடிகட்டப்பட்டு, விரும்பிய N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic அமிலத்தை கொடுக்க உலர்நிலைக்கு செறிவூட்டப்பட்டது. (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 சதவிகிதம் மகசூல்): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.